Одной из самых экстравагантных выходок Дина считают его выступление 1 сентября 1970 года у здания посольства США в столице Чили. Дин принес с собой ведро и порошок, а потом выстирал флаг США, объясняя поступок тем, что смывает с флага кровь тысяч вьетнамцев. Полицейские вырвали из рук Дина флаг, а самого арестовали.

После Латинской Америки его домом стала Италия. На три года. И он снова приезжает в Советский Союз: после участия в Стокгольмской конференции в апреле 1970 года Дин Рид снова был приглашен в Москву Советским Комитетом защиты мира, чтобы принять участие в пленуме Всемирного Совета Мира в честь столетия со дня рождения В.И. Ленина.

В 1978 году в США его снова арестовывают. На этот раз за участие в митинге фермеров против захвата их земель концерном. Певец объявил голодовку (она длилась одиннадцать дней). Известно, что директору тюрьмы звонили высокопоставленные лица из Кремля и лично интересовались здоровьем Рида. Через 12 дней он был освобожден прямо в зале суда. А в Советском Союзе в этом же году – награжден. Дину Риду была вручена медаль Советского комитета защиты мира "Борцу за мир", присуждена премия Ленинского комсомола. Певец очень хотел жить в СССР – здесь у него была любимая женщина, эстонка Эва Киви, но советское правительство отказало, мотивировав это тем, что у американского певца не должно быть жены на территории страны. Тем не менее, некоторое время он фактически прожил в Советском Союзе.

С 1981 года Рид живет в ГДР на "вилле у озера" вместе с женой, немецкой актрисой Ренатой Блюме. Продолжая сниматься в фильмах, режиссировать свои картины, петь, он так и не оставляет политическую борьбу.

В 1983 году правительство Пиночета во второй раз высылает Рида из Чили и запрещает ему въезд в страну, теперь уже навсегда. Причиной стали два концерта, данные для студентов Сантьяго и шахтеров Ранкагуа. Известно, кстати, что билет на его выступление стоил 1 кг продуктов для поддержки уволенных шахтеров.

13 июня 1986 года его жизнь оборвалась. Обстоятельства смерти певца до сих пор непонятны: показания родственников сильно разнятся, данные следствия противоречивы, а официальный вывод сделали простой – самоубийство.

Версии гибели певца были самые разные. Сразу после известия о его смерти "правые" газеты написали о том, что смерть Дина Рида якобы связана с "террористической деятельностью спецслужб коммунистического режима ГДР".

Английская газета "Санди Таймс", которая опубликовала статью "специалиста по культуре Восточного блока" Рассела Миллера, приводит слова из разговоров с женой Рида, с режиссером фильма, в котором собирался сняться Рид, неким Вечавковским. По словам автора, Вечавковский находился в квартире певца в момент его гибели и подходил к телефону вместо хозяев. Знает он и школьную подругу Рида Дикси Ллойд. Именно эта женщина, по мнению автора статьи, выступает в качестве "главного обвинителя". "Одним из немногочисленных друзей в его родной стране была Дикси Ллойд, женщина-бизнесмен из Денвера, в свое время работавшая менеджером у Дина Рида. Она не верит ни в самоубийство, ни в несчастный случай. Она убеждена, что его убили, потому что он открыто говорил о желании вернуться в США после 14-летнего пребывания на Востоке."

В статье из "Литературной газеты" от 16 июля 1986 года приводятся слова Ренаты Блюме, опровергающей все эти сведения: "Я никогда не встречалась и не разговаривала по телефону с Миллером. Никакого Вечавковского я не видела и никогда о нем не слышала. Любые предположения о том, что моего мужа убили - самая отвратительная клевета. Такие домыслы только оскорбляют память о Дине, причиняя боль мне и нашей дочери. Мой муж утонул. Его нашли в озере мертвым. В последнее время у Дина резко ухудшилось здоровье: у него было больное сердце. Что касается предположения, что он хотел вернуться в США - и это абсолютная ложь. Ничего подобного он делать не собирался. Он жил мыслью о новом фильме. Он очень любил нашу дочь. Я считаю подлым иезуитством спекулировать на смерти моего мужа и очень надеюсь, что вы точно передадите мои слова".

С другой стороны в январе 2001 года в журнале "SUPERILLU" было опубликовано интервью госпожи Блюме, в котором она опровергает версию о самоубийстве, склоняясь к тому, что это был несчастный случай. Между тем, СМИ приводили слова Ренаты из частной беседы, в которой она говорила о том, что ее мужа зарезали, нанеся пять ударов ножом.

Официальная версия звучат так: поссорившись с женой, Дин порезал себе руку и уехал из дома. Его машина врезалась в дерево, а певец вылетел из нее и упал в воду. Поверить в то, что чемпион по плаванию утонул, трудно, тут и появилось дополнение: был без сознания от удара.

Известно, что приехавшей из Америки матери певца сначала отказались предъявить тело, объясняя, что лицо Дина изъедено рыбами. Три дня мать требовала показать труп сына, а когда увидела, обомлела: "Он не был раздут и не выглядел как утопленник". По другим сведениям, тело певца так никому и не показали, а кремировали сразу после обнародования "официальной" версии.

В 1990 году появились сведения, что Дин, разочарованный в социализме, покончил с собой, приняв снотворное. Эва Киви уверена, что ее любимого сначала отравили, а потом бросили в озеро.